Okres spędzony we Włoszech „dostarczył nowych, katalizujących doświadczeń”. Szczególne wrażenie wywarł na malarzu kilkudniowy pobyt w Turynie w drodze do Paryża; zainspirowały go tam „metafizyczne” place i arkady oraz ekscentryczna Mole Antonelliana.
W 1911 po otrzymaniu wezwania do odbycia służby wojskowej schronił się wraz z matką we Francji. W Paryżu zamieszkali z jego bratem, malarzem Andreą de Chirico (znanym jako Alberto Savinio). Tam na cotygodniowych spotkaniach u poety Guillaume’a Apollinaire’a zetknął się z wpływowymi postaciami świata sztuki, jak Constantin Brancusi, Andre Derain, Pablo Picasso, Amedeo Modigliani. Wystawił kilka dzieł na Salon d’Automne w 1912 i 1913, a także na Salon de Independants w 1913 i 1914. Udało mu się też sprzedać pierwszą pracę (Czerwona wieża). Jako pierwszy napisał o nim pochlebnie Guillaume Apollinaire i dzięki niemu de Chirico poznał też mecenasa sztuki Paula Guillaume’a.