Prywatne życie pisarza nacechowane było niewątpliwymi kłopotami z samoakceptacją i tożsamością. Świadczą o tym m.in. jego zażyłość z Zofią Nałkowską, kilkakrotna zmiana nazwiska i próby samobójcze. Przypuszczalnie też trudno było mu pogodzić praktykowany katolicyzm ze swoim homoseksualizmem. Annie Kowalskiej zwierzał się ze swych stanów depresyjnych, „lęku” wobec Boga i „potrzeby modlitwy” (rysując analogię między sobą a Blaise’em Pascalem)Anna Kowalska: Dziennik 1927–1969, oprac. Paweł Kądziela, wstęp: Julia Hartwig. Warszawa, Iskry, 2008, s. 417 (zapis z 13 VI 1965), ..
Serdeczna przyjaźń, zawiązana jeszcze podczas wojny i poświadczona obfitą korespondencją, łączyła go z pisarką Zofią Nałkowską (która, nie znając orientacji seksualnej Zawieyskiego, traktowała tę tkliwą, a czasem nieoczekiwanie chłodną relację, co poświadcza w dzienniku, jako przejaw uczucia i zalążek więzi miłosnej). Toczył z nią, w toku spotkań i w listach, dyskusje o Bogu, kulturze i bieżącej sytuacji politycznej„Niesie mnie rzeka smutku”... Korespondencja Zofii Nałkowskiej i Jerzego Zawieyskiego. 1943–1954, oprac. Malina Kluźniak, wstęp: Hanna Kirchner.