W 1930 Prenn osiągnął swój jedyny finał wielkoszlemowy – w finale grzy mieszanej na Wimbledonie w parze z Hilde Krahwinkel przegrał 1:6, 3:6 z Jackiem Crawfordem i Elizabeth Ryan. W 1934 doszedł na Wimbledonie do półfinału debla, partnerując Australijczykowi Harry Hopmanowi.
Kariera tenisowa Prenna załamała się po dojściu Hitlera do władzy. W kwietniu 1933 nowe władze niemieckie wydały zakaz reprezentowania kraju przez osoby pochodzenia żydowskiego. Przeciwko takiej decyzji protestowali m.in. niedawni rywale Prenna z Pucharu Davisa Austin i Perry, a także król Szwecji Gustaw V, znany miłośnik tenisa. W tej nowej sytuacji Prenn opuścił Niemcy i udał się do Wielkiej Brytanii. Tam, za pośrednictwem konsulatu polskiego w Londynie, zwrócił się do Polskiego Związku Tenisowego z prośbą o zezwolenie na grę w barwach Polski, co decyzją zarządu zostało jednak w sierpniu 1933 roku odrzucone. W związku z tym Daniel Prenn przyjął wkrótce potem obywatelstwo Wielkiej Brytanii i w barwach tego kraju kontynuował występy tenisowe, nie odnosząc już poprzednich sukcesów. Prowadził przedsiębiorstwo w branży elektromechanicznej.