Działalność polityczna Wstąpił do OUN. W roku 1937 trafił do więzienia. W 1938 został członkiem zarządu do organizacji Sokił w Zbarażu. W latach 1939–1940 pełnił funkcję przewodniczącego Junactwa OUN w rejonie Stanisławowa. Po agresji radzieckiej na Polskę został aresztowany przez lwowskie NKWD, w pokazowym tzw. procesie 59 był jednym z 42 członków OUN skazanych na karę śmierci, jednak została ona zamieniona na karę łagru. Wydostał się na wolność w lipcu 1941, po wybuchu wojny niemiecko-radzieckiej. Objął stanowisko przewodniczącego OUN miasta Lwowa.
W styczniu 1942 brał udział w II konferencji OUN-B, która miała miejsce na wsi, około 25 km od Lwowa. Decyzją konferencji Klaczkiwski wszedł do Centralnego Prowidu organizacji jako prowidnyk Wołynia i Polesia (dzisiejsze obwody wołyński i rówieński). W tym samym roku współtworzył ukraińskie oddziały partyzanckie na Wołyniu, obejmując kierownictwo nad skierowanymi z Galicji grupami bojowymi OUN. W ten sposób zaczęła powstawać Ukraińska Powstańcza Armia..