W tym czasie organizacja diecezji była jeszcze w powijakach a na jej terenie było zaledwie około 20 rzymskokatolickich kościołów w miejscowościach: Blizne, Brzozów, Cergowa, Domaradz, Górki, Krosno, Rogi, Równe, Bukowsko, Sanok, Staromieście, Łańcut, Jarosław, Lubaczów, Przemyśl, Strzelczyska, Wisznia, Sambor, Drohobycz, Stryj, być może Tyczyn i Radymno, oraz trzy klasztory (franciszkański i dominikański w Przemyślu, oraz dominikański w Łańcucie.
Faktycznym organizatorem diecezji okazał się przybyły z Dolnej Saksonii w 1379 biskup Eryk z Winsen. Pod jego rządami biskupstwo zostało uposażone w majątek ziemski, wstępnie ustalono granice (pokrywające się z prawosławną eparchią przemyską), rozwikłano spór z biskupem halickim o wschodnią granicę, oraz podwojono liczbę kościołów do ok. 40, co pozwoliło diecezji normalnie funkcjonować pod względem finansowym. Do 1500 roku liczba parafii wzrosła do 140, po czym liczba ta rosła już nieznacznie: 153 (1640), 162 (1742) i 177 (1772). Rozwój diecezji przyhamowała m.in. Reformacja, w czasie której około 30 kościołów (ze 150) zostało zamienionych w zbory protestanckie (kalwinistyczne i Braci Polskich). thumb|left|Diecezja Przemyska w 1938 roku i jej podział w 1945 (czerwona linia) Po soborze trydenckim odnowiono podział diecezji na dekanaty.