równie ostro występował przeciw heretykom. W 1297 roku, jako przeciwnik papieża Bonifacego VIII został ekskomunikowany i wtrącony do więzienia. Z lochu uwolnił go dopiero papież Benedykt XI, po śmierci swego poprzednika w 1303 roku. Po zwolnieniu z więzienia Iacopone przeżył jeszcze trzy lata. Zmarł w klasztorze Collazone w pobliżu Todi w 1306 roku.
Twórczość w języku włoskim Jacopone jest autorem kilkudziesięciu laud w języku włoskim (istnieją spory co do dokładnej ich liczby). Jego laudario stanowi zbiór przeznaczony nie na użytek bractwa religijnego, jak było w zwyczaju, tylko klasztoru. Można w nim wyróżnić kilka grup tematycznych, tematy: modlitwy, miłości mistycznej, pogardy dla świata, krytyki Kościoła, hagiograficzny, moralistyczny, autobiograficzny. Autor podejmuje wątki dobrze znane ze średniowiecznych kazań i publicystyki, dając świadectwo znajomości literatury religijnej, głównie mistycznej. Mówi o nietrwałości ziemskich rozkoszy, o potrzebie odporności na złudne pokusy otaczającego świata, metaforycznie interpretuje tajemnicę Eucharystii. Nie brak jednak w jego poezji również elementów nowych: pisze o nienawiści do grzesznika, który tkwi w nim samym, opisuje cnotę, jako cel, do którego dąży, ale który mu się wymyka. Wobec takiego doświadczenia jedynym wyjściem wydaje się być śmierć.