Stworzył duet The Hokum Boys ze wspomnianym powyżej pianistą Georgia Tomem Dorseyem (z grupy Georgia Jazz Band, która akompaniowała słynnej Ma Rainey. Pierwsze nagrania Tampa Reda powstały także wtedy, gdy był jej akompaniatorem). Był niezwykle kreatywny i nie bał się eksperymentów; już w 1938 r. próbował swoich sił na elektrycznej gitarze. Jego dom, dzięki żonie, był domem otwartym dla wszystkich bluesmanów przybywających do Chicago. Big Joe Williams stwierdził Każdy artysta bluesowy, który przybywał do Chicago, zatrzymywał się u Tampy. I jeśli ktoś mówi, że się u niego nie zatrzymał, powiedz mu, że kłamie. Jeżeli ktoś nie miał pieniędzy, jego żona gotowała dla niego obiady. Wielu bluesmanów dzięki niemu dokonało swoich pierwszych nagrań. Do jakiegoś czasu jego muzyka szybko ewoluowała. Już np. w 1938 r. nagrał dwa utwory Rock It in Rhythm i Mr. Rhythm Man, które wyprzedziły swój czas mieszając swing i boogie w taki sposób, że dziś postrzega się je jako jedne z najwcześniejszych przykładów muzyki, która zostanie nazwana rock and rollem.