Inter 31 sierpnia 2008 roku, w ostatni dzień letniego okienka transferowego Quaresma podpisał kontrakt z Interem Mediolan. Działacze włoskiego klubu zapłacili za Portugalczyka szesnaście milionów euro, a do tego oddali do Porto Hugo Pélé. W barwach drużyny „Nerazzurrich” Quaresma zadebiutował 13 września 2008 roku w wygranym 2:1 meczu przeciwko Calcio Catania. W grudniu dostał nagrodę dla najgorszego piłkarza Serie A. W rundzie jesiennej sezonu 2008/2009 Ricardo rozegrał trzynaście ligowych meczów, w tym tylko siedem w wyjściowym składzie.
Chelsea 2 lutego José Mourinho nie zgłosił Quaresmy do kadry Interu na rozgrywki Ligi Mistrzów i w tym samym dniu Portugalczyk został wypożyczony do Chelsea. W Premier League zadebiutował 7 lutego podczas zremisowanego 0:0 meczu z Hull City. Nowy trener Chelsea – Guus Hiddink nie dawał zbyt często szans występu Quaresmie i Portugalczyk rozegrał łącznie cztery ligowe pojedynki. Chelsea nie zdecydowała się wykupić piłkarza na stałe. Chęć pozyskania Quaresmy wyraziła SL Benfica, jednak portugalski zawodnik powiedział, że nie chce wracać do ojczyzny. Pod koniec maja 2009 roku w mediach pojawiła się informacja o odejściu Quaresmy do Genoi na zasadzie współwłasności. Informację tę potwierdził prezes Genoi mówiąc, że były gracz Porto trafi do Genoi za około dziesięć milionów euro.