W dramacie kryminalnym Anthony’ego Minghelli Utalentowany pan Ripley (1999) zagrał rolę playboya.
Współpracował z takimi reżyserami jak Cameron Crowe na planie komediodramatu U progu sławy (2000) czy Spike Lee podczas realizacji 25. godzina (2002), grając w ich filmach także role drugoplanowe. Jednocześnie rozwijał karierę aktorską w teatrach Broadwayu, zdobywając trzykrotnie nominację do nagrody Tony dla najlepszego aktora jako hollywoodzki scenarzysta Austin w sztuce Sama Sheparda True West (2000) u boku Johna C. Reilly, za rolę Jamesa Tyrone’a Jr. w spektaklu Eugene’a O’Neilla Zmierzch długiego dnia (2003) z Vanessą Redgrave i jako Willy Loman w Śmierci komiwojażera (2012). Próbował na Broadwayu swoich sił także jako reżyser.
Za kreację pracownika banku z Toronto, który przepuszcza miliony dolarów swoich klientów na grę w ruletkę w kasynach w kanadyjskim dramacie psychologicznym Hazardzista (Owning Mahowny, 2003) był nominowany do Nagrody Genie. Przełomową w jego karierze była rola pisarza Trumana Capote’a w filmie biograficznym Capote (2005) w reżyserii Bennetta Millera. Otrzymał za tę kreację m.in.