Początkowo w załodze z Jurijem Gidzienką a później z Anatolijem Sołowjowem. 5 sierpnia 1997 – 19 lutego 1998 – uczestniczył w locie kosmicznym statku Sojuz TM-26 w ramach 24 stałej załogi stacji Mir (ЭО-24). lipiec 1997 – Państwowa Komisja Międzyresortowa (ГМВК) wyznaczyła Winogradowa i Walerija Korzuna do składu dublerów trzeciej stałej załogi Międzynarodowej Stacji Kosmicznej (ISS-3). W lutym 1998 skład ten zatwierdzono i jednocześnie obu kosmonautów wyznaczono do lotu w piątej stałej załodze stacji (ISS-5). W lutym 1999 Winogradowa wyznaczono do załogi, która miała lecieć na stację Mir. W jego miejsce włączona została do załogi Nadieżda Kużelnaja. 3 kwietnia 1999 kolegium Rosyjskiej Agencji Kosmicznej wyłączyło Winogradowa z załóg przygotowujących się do lotu na Międzynarodową Stację Kosmiczną i wyznaczyło go do funkcji inżyniera pokładowego z załodze dublerów 28 podstawowej załogi stacji Mir (ЭО-28) oraz do tej samej funkcji w pierwszym składzie 29 podstawowej załogi Mira (ЭО-29). W obu przypadkach dowódcą został wyznaczony Saliżan Szaripow.