W tym okresie razem z Jonathanem Ive’em współpracowali nad odbudową statusu firmy.
Na targach w Bostonie w sierpniu 1997 roku Jobs ogłosił, że Apple podpisało umowę z Microsoftem dotyczącą wydania pakietu biurowego Microsoft Office na komputery Macintosh, przeglądarki internetowej Internet Explorer oraz zainwestowania 150 milionów dolarów w akcje Apple. 10 listopada 1997 uruchomiono stronę internetową Apple Store, która była powiązana z nową strategią produkcji na zamówienie.
15 sierpnia 1998 został zaprezentowany iMac, komputer przypominający Macintosha 128K. iMac prezentował nowoczesną technologię i unikalny design, a w ciągu pierwszych pięciu miesięcy sprzedał się w prawie 800 tys. egzemplarzy.
Od 2001 r. komputery Apple sprzedawane są z systemem operacyjnym Mac OS X, opartym na obiektowo zorientowanym systemie operacyjnym NeXTStep, bazującym na mikrojądrze Mach i BSD. Również w 2001 r. wypuszczono do sprzedaży odtwarzacz iPod.
W 2006 r. Apple zrezygnował ze stosowania w swoich produktach procesorów firmy IBM. Nowym dostawcą tych elementów był Intel. W tym samym roku przedstawiono m.in. przygotowany wcześniej system operacyjny OS X przeznaczony dla architektury x86.