Dalszym ich wynalazkiem w roku 1885 był motocykl, jeden z pierwszych na świecie (w tym samym roku pionierską maszynę, która również jest uznawana za przodka motocykla, przedstawił angielski inżynier Edward Butler). Jazdę próbną przeprowadził najstarszy syn Daimlera – (1869–1945), który później specjalizował się w silnikach samolotowych.
Ażeby umożliwić sprzedaż wytwarzanych silników spalinowych, Daimler zlecił w latach 1886–1889 Maybachowi opracowanie konstrukcji samochodu. Powstał pierwszy samochód czterokołowy. W 1887 Daimler założył w Cannstatt fabrykę produkującą silniki spalinowe i pojazdy mechaniczne.
W 1890 roku Daimler przekształcił przedsiębiorstwo w spółkę Daimler-Motoren-Gesellschaft, zachowując jedną trzecią udziałów. Firma do 1895 roku koncentrowała się na produkcji silników. W 1894 roku samochód z silnikiem Daimlera wygrał pierwszy na świecie wyścig samochodowy z Paryża do Rouen.
W 1892 roku Daimler ponownie wspólnie z Maybachem opracował konstrukcję dwucylindrowego silnika rzędowego.
Po śmierci żony w 1889 roku, Daimler ożenił się ponownie w 1893 roku – z drugą żoną, Liną Schwend, miał dwójkę dzieci.