Liczba ważnych i reprezentacyjnych budowli oraz ich wielkość pozwoliły Pompejom nawet wyprzedzić pod tym względem ówczesny Rzym. Był to skutek handlowych zysków na dostawach dla wojska oraz gwałtownego rozwoju handlu z greckim Wschodem po zwycięskich wojnach z Kartaginą.
W wojnie sprzymierzeńczej w 89 roku p.n.e. Pompeje stanęły po stronie miast italskich. Miasto musiało odegrać znaczącą rolę w wojnie, ponieważ było wymieniane wśród tych ośrodków, które zbuntowały się jako pierwsze. Appian z Aleksandrii wspomina też o walkach prowadzonych w regionie Pompejów przez Sullę, zaś Wellejusz Paterkulus wspomina oblężenie miasta, brak natomiast archeologicznych śladów zdobycia miasta w boju. Po zakończeniu wojny zostało pozbawione praw i przekształcone w 80 roku p.n.e. w rzymską kolonię wojskową Colonia Veneria Cornelia Pompeianorum. Kolonie sullańskie były ustanawiane tylko w najbardziej wrogich ze zdobytych miast italskich. Przez ponad dwadzieścia lat pierwotni mieszkańcy byli pozbawieni większości praw obywatelskich i dyskryminowani na rzecz kolonistów, rekrutowanych wśród weteranów wojska Sulli. Największy rozwój miasta nastąpił w I wieku n.e. Głównym źródłem utrzymania mieszkańców był handel morski.