Około 530 roku Benedykt opuścił Subiaco i udał się na górę, gdzie znajdowało się miasteczko Cassinum. Zniszczył tam ołtarz Apolla, podpalił gaje i zbudował kościół św. Marcina z Tours w miejscu dawnej świątyni Apolla. Po pewnym czasie powstał tam także drugi kościół pod wezwaniem Jana Chrzciciela. Nie jest jasne, czy kiedykolwiek przyjął sakrament święceń, czy przestrzegał reguły zakonnej jako świecki. Na Monte Cassino ewangelizował pobliskich wieśniaków oraz zajął się pisaniem własnej reguły. Papież Grzegorz I w Dialogach przypisuje Benedyktowi liczne uzdrowienia, wskrzeszanie zmarłych i wypędzanie złych duchów. W tym okresie Benedykt miał spotkać władcę Ostrogotów, Totilę, któremu przepowiedział rychły koniec panowania. Ponadto miał przewidzieć zniszczenie Rzymu, zburzenie własnego klasztoru, swoje późniejsze kontakty z siostrą oraz własną śmierć.