Historia do XX wieku Ziemia okuniewska stanowiła w średniowieczu wschodnią część ziemi warszawskiej. Osadnictwo na tym terenie rozpoczęło się dopiero w ciągu XV i w pierwszej połowie XVI w. Przed ustabilizowaniem się stosunków polsko-litewskich po bitwie pod Grunwaldem obszar ten nie był atrakcyjny do zakładania stałych siedzib. Unia z Litwą spowodowała awans wschodniej części Mazowsza i objęcie tutejszych terenów międzynarodowym handlem. Powstał szlak handlowy wiodący z Warszawy na Ruś przez Okuniew, Stanisławów, Dobre, Drohiczyn. W I połowie XV w. powstała w okolicy miejscowość Długa Kościelna, a w XVI w. po inkorporacji Mazowsza do Korony miasto Okuniew i wsie Chobot, Mrowiska, Cisie.
Okuniew nad rzeką Długą został lokowany na gruntach wsi Długa Wola jako miasto w 1538 przez rycerza Stanisława z Grodziska Okunia (Okonia) – cześnika czerskiego, który otrzymał przywilej lokacyjny od króla Zygmunta I Starego. Przywilej królewski nadawał prawo niemieckie oraz przywilej organizowania targów i jarmarków.
W roku 1634 Jędrzej Święcicki w swoim dziele „Topografia, czyli opis Mazowsza”, pisze :„Po drugiej stronie Wisły ziemia warszawska rozciąga się szerzej, obejmuje liche mieściny Okuniew i Stanisławów. Ostatni jest dobrze zaludniony...”