Latem 1914 roku przebywał w Krakowie na letnim kursie podoficerskim „Strzelca”. W pierwszych dniach I wojny światowej został członkiem tzw. „siódemki Beliny” – patrolu Władysława Prażmowskiego „Beliny”, z którym Kulesza poznał się jeszcze podczas studiów w Belgii. Grupa w nocy z 1 na 2 sierpnia jako pierwsza polska jednostka wojskowa przekroczyła granicę zaboru austriackiego z zaborem rosyjskim. Siedmioosobowy patrol przeprowadził zwiad przez Goszyce, Działoszyce, Jędrzejów i Słomniki, skąd powrócił do dworku w Goszycach. Wieczorem 3 sierpnia lub po godzinie 16:00 następnego dnia patrol powrócił do Krakowa, a następnie jego członkowie 6 sierpnia wyruszyli wraz z 1. kompanią kadrową do Miechowa. 25 grudnia 1914 został ranny w bitwie pod Łowczówkiem.
Stefan Hanka-Kulesza następnie pełnił służbę w 1 pułku ułanów Legionów Polskich pod dowództwem „Beliny”. W 1915 roku powierzono mu dowództwo nad III plutonem 3. szwadronu pułku. 1 listopada 1916 roku został mianowany podporucznikiem kawalerii. Od 6 lutego do 4 kwietnia 1917 roku był komendantem kawaleryjskiego kursu podoficerskiego przy 1 pułku ułanów w Ostrołęce. W kwietniu 1917 roku został zastępcą dowódcy 5. szwadronu szkolącego nowych rekrutów do służby.