Działacze Romy chcieli podpisać z Cassano nowy kontrakt, jednak ten był łączony z przenosinami do Realu Madryt oraz Juventusu, którego trenerem był ceniony przez wychowanka Bari Fabio Capello. Latem 2005 nowy trener Romy – Luciano Spalletti powiedział, że chciałby zatrzymać Cassano w drużynie, dlatego wyznaczył Fantantonio na zastępcę kapitana oraz przywrócił go do pierwszej jedenastki. Jednak ten był coraz bliższy decyzji o przejściu do Juventusu. W międzyczasie kibice „Giallorossich” ostro krytykowali piłkarza, a włodarze Romy wciąż chcieli zatrzymać go w drużynie. W późniejszym okresie Roma zdecydowała się sprzedać Cassano i wyceniła go na dwanaście milionów funtów. Trener Spaletti wciąż chciał jednak, aby gracz pozostał w klubie. Na początku września wznowione zostały negocjacje w sprawie nowego kontraktu Cassano, a piłkarz zgodził się na przedłużenie umowy. Następnie negocjacje zostały zerwane, ponieważ zawodnik nie odpowiedział na ofertę Romy. Szefowie drużyny poinformowali, że z chęcią rozpatrzą wszystkie oferty kupna zawodnika w zimowym okienku transferowym, a wśród chętnych do pozyskania gracza Romy wymieniano głównie Real, Juventus i Chelsea F.C.. Pod koniec 2005 media donosiły o tym, że Włoch w styczniu odejdzie do Realu Madryt.