Król Władysław II Jagiełło wysłał swe wojska i zażądał od wielkiego mistrza pomocy przeciwko ich zbuntowanemu wasalowi, czego mistrz odmówił, uznając von Ostena za poddanego Zakonu – rozpoczął się tym samym spór kompetencyjny o Drezdenko. W 1408 roku Ulryk von der Osten sprzedał Krzyżakom miasto wraz z zamkiem. Zamek ten został spalony w 1410 roku, w związku z czym wójt prosił w 1414 roku wielkiego mistrza o pomoc w odbudowie. Osłabiony grunwaldzką porażką zakon krzyżacki nie był w stanie utrzymać w należytym stanie miejskich murów obronnych, które uległy znacznym zniszczeniom. W tym samym okresie miasto spustoszył pożar. W 1455 roku Krzyżacy sprzedali Drezdenko wraz z Nową Marchią Brandenburgii, co spowodowało zmniejszenie strategicznego znaczenia warowni. Po 1459 roku położony na północ od miasta zamek dzierżył ród Borków.
W 1603 rozpoczęto na wschód od miasta budowę nowej twierdzy, opartej na planie pięcioramiennej gwiazdy, którą ukończono w 1605. W okresie wojny trzydziestoletniej miasto zostało w 1639 opanowane przez wojska szwedzkie i znajdowało się w ich władaniu przez kolejnych 10 lat. W 1662 roku Drezdenko ponownie zostało dotknięte wielkim pożarem, który strawił je doszczętnie. Odbudowane Drezdenko w II poł. XVIII w.