W początkach XIV w., w obliczu zawirowań politycznych w Marchii Brandenburskiej, czterej panowie von Osten (Dobrogost, Arnold, Holryk i Bartold), którzy posiadali oba grody z ramienia margrabiego, zdecydowali się na zbliżenie z Polską i w 1365 roku złożyli hołd lenny Kazimierzowi Wielkiemu, dzięki czemu Królestwo Polskie odzyskało i Santok, i Drezdenko. W 1402 roku Drezdenko wraz z innymi okolicznymi ziemiami zostały przez cesarza Zygmunta Luksemburskiego oddane w zastaw zakonowi krzyżackiemu, który uważał, że ma dzięki temu prawa do Drezdenka, pomimo że było to lenno polskiego królaStanisław Szczur, Historia Polski. Średniowiecze, Wydawnictwo Literackie, Kraków 2003, s.488. W 1402 roku Ulryk von Osten złożył hołd królowi Jagielle i zobowiązał się do przejścia lenna na króla polskiego w razie swej bezpotomnej śmierci – hołd ów stał się przyczyną sporu między zakonem krzyżackim a Królestwem Polskim o miastoStefan Kuczyński: Wielka wojna z Zakonem Krzyżackim w latach 1409-1411. Warszawa: MON, 1955, s. 82.. W 1404 roku w Drezdenku odbyło się spotkanie landwójta Nowej Marchii Baldwina Stahla z przedstawicielami Wielkopolski. W roku następnym Ulryk von Osten przekazał drezdenecki zamek Krzyżakom i najechał Wielkopolskę.