W ciągu roku powrócił na uniwersytet i zakończył go licencjatem w 1948 roku.
W 1946 roku, dzięki swojemu najlepszemu przyjacielowi – Jackowi Kerouacowi, poznał Neala Cassadiego. Spotkanie to zapoczątkowało okres burzliwych przygód w biografii trzech pisarzy m.in. awanturnicze życie w drodze, konflikty z prawem, eksperymentowanie z narkotykami i substancjami psychotropowymi, opisane później w powieści Jacka Kerouaca W drodze. Amerykański pisarz stał się też wkrótce zarówno muzą, jak i kochankiem Ginsberga. Ich związek nie trwał jednak długo, ponieważ zakończył się poprzez listy wiosną 1947 roku, kiedy to Allen wyruszył do Dakaru, a Neal do Nowego Jorku.
Bitnicy w Nowym Jorku Allen Ginsberg wrócił do Nowego Jorku, mając nadzieję na ponowne zejście się z Nealem. Jednakże Cassady kilka dni przed przyjazdem Ginsberga wyjechał do San Francisco, aby ożenić się z Carolyn Elizabeth Robinson. Cała sytuacja była dość bolesna dla Ginsberga, ale znajomość z Nealem została wznowiona listownie, gdzie następnie w latach 60. zostali dobrymi przyjaciółmi i okazjonalnie sypiali ze sobą.