W 1530 roku do Oleśnicy z Pragi przybył drukarz , który w przybudówce do synagogi założył ze swoim wspólnikiem Dawidem ben Jonatanem drukarnię. W tym samym roku wydrukował Pięcioksiąg. Uznaje się, że była to najstarszy znany oleśnicki wolumen i pierwszy w języku hebrajskim, który ukazał się na terenie Śląska i Niemiec. Pozycja ta znajduje się w zbiorach Biblioteki Bodlejańskiej. Drukarnia Schwarza była najprawdopodobniej najstarszą drukarnią żydowską na Śląsku. Innym słynnym wówczas drukarzem żydowskim był Samuel Halicz (Helicz), którego rodzina posiadała własną drukarnię w Krakowie. W wyniku rodzinnych sporów Samuel wyjechał z Krakowa do Oleśnicy w 1534 lub 1535 roku, gdzie wydrukował modlitewnik i Pięcioksiąg w języku hebrajskim.
1 września 1535 roku miasto zostało zniszczone przez huragan, który zniszczył ok. 60 domów i synagogę. Za winnych katastrofy uznano oleśnickich Żydów i za karę wygnano ich z miasta, a synagogę przekształcono w zbrojownię, potem magazyn (natomiast w 1685 roku dawna synagoga przeszła remont i stała się kościołem ewangelickim). Po około 20 latach Żydzi powrócili do miasta, ale w 1575 roku ponownie ich wygnano. Zanim opuścili miasto, pozwolono im sprzedać swój dobytek, domy oraz uregulować długi.