Po zakończeniu Pineapple Army rozpoczął pracę nad serią Master Keaton dla magazynu Big Comic Original w listopadzie 1988. Urasawa wykonał do niej ilustracje, natomiast scenariusz napisał Hokusei Katsushika. Seria zakończyła się w sierpniu 1994 roku i została zebrana w 18 tomach. Adaptacja anime rozpoczęła się w 1998 roku, a zakończyła dwa lata później jako OVA. Po zakończeniu Yawary! Urasawa rozpoczął kolejną samodzielną serię zatytułowaną Happy!, która ukazywała się w magazynie Big Comic Spirits w latach 1993–1999. Manga ta została zebrana w 23 tomach. W 2006 roku została zekranizowana w postaci dwóch filmów telewizyjnych.
Po zakończeniu mangi Master Keaton Urasawa rozpoczął pracę nad serią Monster, jej pierwszy rozdział opublikował zaś w grudniu 1994 w magazynie Big Comic Original. W 1999 roku otrzymał za nią Nagrodę Kulturalną im. Osamu Tezuki, a dwa lata później drugą Nagrodę Shōgakukan Manga w kategorii ogólnej. Seria zakończyła się w grudniu 2001, została zebrana w 18 tomach, a w 2004 roku została zaadaptowana na telewizyjny serial anime. Junot Díaz, zdobywca Nagrody Pulitzera w dziedzinie beletrystyki, pochwalił Monstera i ogłosił, że: „Urasawa jest narodowym skarbem Japonii”. Wraz z zakończeniem Happy!