Po pracy jako asystent, Urasawa zadebiutował w 1983 roku one-shotem Beta!, który został opublikowany w specjalnym numerze Golgo 13. W kolejnym roku stworzył jednotomową mangę zatytułowaną Odoru keikan. W 1985 roku Urasawa rozpoczął pracę nad swoją pierwszą dużą pracą, zatytułowaną Pineapple Army, której był ilustratorem, podczas gdy za scenariusz odpowiadał Kazuya Kudo. Manga ukazywała się w półmiesięczniku Big Comic Original do 1988 roku i została zebrana w ośmiu tomach tankōbon. W trakcie rysowania Pineapple Army Urasawa rozpoczął prace na serią Yawara!, którą sam napisał i zilustrował. Manga ta ukazywała się w latach 1986–1993 w tygodniku Big Comic Spirits i została zebrana w 29 tomach. W 1989 roku Urasawa otrzymał za nią Nagrodę Shōgakukan Manga w kategorii ogólnej. W tym samym roku została ona zaadaptowana także na film live action i telewizyjny serial anime.