Czteroletni okres, spędzony w Monachium, obfitował w trzy tytuły mistrza kraju oraz przegrany finał Pucharu Mistrzów. W maju 1987 roku Bayern, z Matthäusem w składzie, uległ 1:2 FC Porto. Partnerami Matthäusa, kapitana zespołu, byli wtedy m.in. Jean-Marie Pfaff, Andreas Brehme i Karl-Heinz Rummenigge, a na ławce szkoleniowej siedział Udo Lattek. Puchar Mistrzów jest jednym z nielicznych trofeów, jakie nie znalazły się w kolekcji Niemca. Drugi raz w finale tej imprezy wystąpił w 1999 roku, w wieku 38 lat. Tym razem Bayern również przegrał 1:2 (z Manchesterem United), chociaż do 91 minuty prowadził 1:0. Kiedy w ostatnich sekundach meczu padały zwycięskie bramki, Matthäusa nie było już na boisku. W czasie drugiej przygody z Bayernem (w latach 1992–2000) udało mu się za to wywalczyć Puchar UEFA: w maju 1996 roku po zwycięstwie w dwumeczu z Girondins Bordeaux (2:0 i 3:1). Matthäus, tak jak dziewięć lat wcześniej, był kapitanem zespołu, a trenerem zaś Franz Beckenbauer, nazywany przez niego przyjacielem i mistrzemM. Szmigielski. Od A... do Z...: Lothar Matthäus. „Piłka Nożna Plus” nr 9, wrzesień 1998, s. 21.. W tym okresie do kolekcji trofeów dołożył także cztery tytuły mistrza Niemiec.