Porażkę w pierwszej rundzie w ostatnim turnieju wielkoszlemowym w roku (US Open) poprawiły wygraniem zwycięstwem w turnieju ITF w Santa Clara oraz kolejne półfinały turniejów WTA: w Moskwie (trzecia w sezonie porażka z Raymond i Stubbs 3:6, 5:7) i Luksemburgu. W marcu 1999 doszły do półfinału imprezy wysokiej rangi w Key Biscayne, gdzie pokonały takie sławy tenisa, jak Virginia Ruano Pascual, Paola Suárez, Conchita Martínez i Patricia Tarabini. Zimbabwejka, w parze z Kristie Boogert, doszła do swojego pierwszego finału WTA w ’s-Hertogenbosch. W mistrzowskim meczu przegrały z Silvią Fariną Elią i Ritą Grande 5:7, 6:7(2). W sezonie 1999 wystąpiła jeszcze w finale turnieju WTA Quebec City, w którym wraz z Debbie Graham przegrała z Amy Frazier i Katie Schlukebir 2:6, 3:6.
Rok 2000 Rok 2000 rozpoczęła od pierwszego turniejowego zwycięstwa, wywalczonego w Auckland razem z Alexandrą Fusai. W lutym, ponownie z Iriną Sielutiną przegrała półfinał w Oklahoma City z Tamarine Tanasugarn i Eleną Tatarkovą 3:6, 4:6. Tydzień później podczas turnieju Scottsdale wygrała półfinał, ale mecz finałowy nie odbył się. Później nastąpiła seria porażek Black z Sielutiną w pierwszych lub drugich rundach w sześciu kolejnych turniejach. Przerwana ona została dopiero w czerwcu przegranym finałem w Birmingham.