W drugiej połowie lat 50. zagrała m.in. Leslie Lynnton Benedict, dziewczynę z Maryland, która wychodzi za ranczera, w kasowym Olbrzymie (1956), do roli w którym została wypożyczona przez Warner Bros.. Zaczęła również zdobywać uznanie branży filmowej – za występy w filmach W poszukiwaniu deszczowego drzewa (1957), Kotka na gorącym blaszanym dachu (1958), Nagle, zeszłego lata (1959) i Butterfield 8 (1960) była nominowana do Oscara dla najlepszej aktorki pierwszoplanowej, przy czym nagrodę otrzymała dopiero za występ w ostatniej z wymienionych produkcji. W 1958 była drugą najbardziej kasową gwiazdą kina, tuż po Glennie Fordzie.
Na planie Kotki… nawiązała romans z Eddiem Fisherem, za który była atakowana przez wiernych Kościoła katolickiego i moralistów oraz powszechnie krytykowana w mediach, ponieważ zaledwie od kilku miesięcy była wdową (po tragicznie zmarłym Mike’u Toddzie), a aktor był wówczas mężem Debbie Reynolds. W wyniku skandalu wywołanego przez romans Stowarzyszenie Właścicieli Teatrów odebrano Taylor tytuł aktorki roku, który przyznał jej za rolę w Kotce…. W tym okresie notorycznie spóźniała się na plany zdjęciowe, czym opóźniała prace nad filmami, a w trakcie realizacji Butterfield 8 uprzykrzała pracę także poprzez narzekanie na proponowane jej kostiumy i makijaż oraz zbyt niską temperaturę w garderobie.