Bergkamp powiedział, że zakończyłby karierę, gdyby Arsenal nie zaoferował mu nowej umowy na sezon 2005/2006, choć inne kluby (w tym Ajax) o niego zabiegały. Po zdobyciu przez klub Pucharu Anglii w 2005 roku (zwycięstwo w Cardiff nad Manchesterem United w rzutach karnych) został ujawniony jego nowy roczny kontrakt. Bergkamp opuścił klub wraz z przeniesieniem siedziby Klubu z Highbury.

Pożegnalny mecz odbył się 22 lipca 2006 na nowym stadionie Arsenalu. Uczestniczyły w nim dwie drużyny – pierwszy klub Dennisa – Ajax Amsterdam i Arsenal (ze swoimi dawnymi gwiazdami, które miały wpływ na karierę Bergkampa).

Do 14 września 2005 Bergkamp zdobył 119 goli dla Arsenalu. Jego pierwszych 100 bramek można zobaczyć na płycie Centurions DVD wraz z pierwszą setką goli Thierry’ego Henry’ego.

28 lutego 2013 roku zarząd Arsenalu ogłosił na Twitterze, iż przed rozpoczęciem sezonu 2013–2014 odsłonią pomnik Holendra przed Emirates Stadium. Stanie on obok pomników Thierry’ego Henry’ego, Herberta Chapmana, oraz Tony’ego Adamsa.