Do walki doszło dopiero 10 marca 1888 roku w Chantilly, we Francji. Trwała 3 godziny 10 minut i 55 sekund; po 39 rundach ogłoszono remis.

Walka z McCaffreyem Sullivan walczył w epoce przejściowej pomiędzy erą walki na gołe pięści (według London Prize Ring Rules) a współczesnym boksem w rękawicach (według Queensberry Rules). Jednym z pojedynków toczonych według tych drugich zasad była jego zwycięska walka z Dominickiem McCaffreyem z 29 sierpnia 1885 roku, często wymieniana jako pierwsza w historii o mistrzostwo świata wagi ciężkiej, choć formalnie Sullivan nie był ówcześnie uznawany poza terenem USA za czempiona.

Walka z Kilrainem thumb|Walka z Kilrainem

Najsłynniejszym pojedynkiem stoczonym przez Sullivana była walka z Jakiem Kilrainem, która odbyła się 8 lipca 1889 roku w Richburgu w stanie Mississippi. Była to ostatnia walka o mistrzostwo USA stoczona na gołe pięści według London Rules;