Na początku lat 60. skonfliktował się z królem Kazimierzem Jagiellończykiem, ze względu na wakat w diecezji krakowskiej. Długosz poparł kandydaturę Jakuba ze Sienna, popieranego przez papieża, natomiast król forsował kandydaturę Jana Gruszczyńskiego. Wobec sprzeciwu kapituły, kanonicy zostali pozbawieni majątków i eksmitowani. Pisarz schronił się wówczas w Melsztynie. Dwa lata później odzyskał beneficja i na prośbę króla podjął się rokowań pokojowych z Krzyżakami, które doprowadziły do II pokoju toruńskiego. Podejmował się także innych działań dyplomatycznych, jak choćby pośrednictwo między Jerzym z Podiebradów a Ligą Katolicką w Czechach, czy układ między Maciejem Korwinem a Koroną Polską i Królestwem Czech.
W 1455 roku rozpoczął pisanie swojego dwunastotomowego magnum opus poświęconego historii Polski, nazwanego później Roczniki czyli kroniki sławnego Królestwa Polskiego. Wykorzystywał ją w kształceniu królewiczów (od 1467 roku): Władysława, Kazimierza, Jana, Aleksandra, Zygmunta i Fryderyka. W 1471 poprowadził Władysława Jagiellończyka na koronację do Pragi, odmówił jednak wówczas objęcia arcybiskupstwa praskiego. W 1479 otrzymał nominację biskupią na arcybiskupa Lwowa, jednak nie doczekał wiadomości o jej zatwierdzeniu. Zmarł 19 maja 1480 roku w Krakowie.