W szkole w Stratford uczył się łaciny, historii, literatury antycznej i retoryki, a jego nauczycielami byli magistrowie z Oxfordu. Prawdopodobnie w okresie kłopotów finansowych ojca, związanych z nielegalnym handlem wełną, musiał przerwać naukę (jako syn lokalnego prominenta mógł pobierać nauki za darmo, nie ma jednak dokumentów potwierdzających ten fakt). Prawdopodobnie zakończył edukację w wieku 14 lub 15 lat. Pracował w kilku magnackich rezydencjach jako guwerner, sekretarz, a także aktor w dworskich przedstawieniach. W 1582 roku osiemnastoletni Shakespeare ożenił się z Anne Hathaway, która miała wtedy 26 lat. W związku z różnicą wieku, a także z tym, że Anne była w trzecim miesiącu ciąży, przyjmuje się, że małżeństwo to było wymuszone przez jej rodzinęAlternatywna hipoteza mówi o tym, że ślub był sposobem dla Szekspira na zerwanie z kawalerskimi obligacjami; zobacz . Mieli trójkę dzieci: Susannę (ur. 1583) i bliźnięta o imionach Hamnet i Judith, urodzone w 1585. Hamnet zmarł w 1596 roku;