Za prezydentury Theodore’a Roosevelta, Taft dwukrotnie odrzucił nominację do Sądu Najwyższego, lecz w 1904 przyjął ofertę objęcia stanowiska sekretarza wojny. Jako członek rządu, nadal nadzorował politykę na Filipinach. Ponadto pełnił rolę specjalnego ambasadora – kontrolował prace nad budową Kanału Panamskiego, pertraktował zawieszenie broni między Japonią a Rosją i negocjował pokój na Kubie. Marząc o stanowisku prezesa Sądu Najwyższego, Taft planował ubiegać się o nie, gdy tylko będzie wakat, jednak dotychczasowy prezes Melville Weston Fuller nie planował przejść na emeryturę. Pod naciskiem rodziny i przyjaciół Taft zdecydował się starać się o prezydenturę w 1908. Dzięki wpływom i gorącemu poparciu Roosevelta Taft uzyskał nominację, na konwencji Partii Republikańskiej w czerwcu 1908 w Chicago. Kandydatem na wiceprezydenta został James Sherman. W głosowaniu powszechnym Taft uzyskał ponad 7,5 miliona głosów, wobec niecałych 6,5 miliona dla Williama Bryana. W głosowaniu Kolegium Elektorów republikanin zdobył 321 głosów, a demokrata – 162 głosy.