Kariera polityczna W latach osiemdziesiątych XIX stulecia działał w Partii Republikańskiej, m.in. wspierając ojca, gdy kandydował na gubernatora Ohio. Pracował jako prokurator okręgowy, poborca podatkowy i adwokat. W latach 1887–1890 pełnił funkcję sędziego Sądu Najwyższego stanu Ohio. W lutym 1890, z rekomendacji Benjamina Harrisona, został głównym prawnikiem rządu federalnego przed Sądem Najwyższym i pełnił tę funkcję do 1892. Od 1892 do 1900 był sędzią szóstego okręgu, obejmującego Ohio, Kentucky, Michigan i Tennessee.
W 1900 roku prezydent William McKinley złożył Taftowi propozycję objęcia przewodnictwa komisji nadzorującej Filipiny. Licząc na nominację na sędziego Sądu Najwyższego, Taft początkowo rozważał odrzucenie oferty, lecz ostatecznie ją przyjął i wiosną 1900 wyjechał na Filipiny. Rok później został oficjalnie mianowany cywilnym gubernatorem tego kraju i pozostał nim do 1904. W ramach zarządzania, zreformował system sądownictwa i dbał o rozwój handlu poprzez budowę dróg i portów.