Za swoją działalność prezydent Roosevelt otrzymał w 1906 roku Pokojową Nagrodę Nobla, jako „współtwórca różnych traktatów pokojowych”.
Był jednym z inicjatorów II Konferencji Haskiej w 1907.
Emerytura i śmierć Po zwycięskich wyborach w 1904, Roosevelt zapowiedział, że nie będzie ubiegał się o trzecią kadencję. W 1908 poparł kandydaturę Williama Tafta, która okazała się zwycięska. Po wyprowadzce z Białego Domu zaczął podróżować – pojechał m.in. do Afryki, co sfinansował Smithsonian Institution. Gdy powrócił do USA, osiadł w Oyster Bay w Nowym Jorku. W sierpniu 1910 skrytykował politykę urzędującego prezydenta, postulując wprowadzenie ubezpieczeń zdrowotnych, legalizacji związków zawodowych i programu socjalnego.
Dwa lata później postanowił wystartować w wyborach prezydenckich, jednak na konwencji wyborczej Partii Republikańskiej otrzymał mniej głosów od Tafta i nie uzyskał nominacji. Wobec tego Roosevelt został kandydatem nowo utworzonej Partii Postępowej (z programem „New Nationalism”) i w głosowaniu powszechnym dostał o 600 tysięcy głosów więcej od Tafta. W Kolegium Elektorów Roosevelt uzyskał 88 głosów wobec 8 głosów dla Tafta.