1/16 finału Losowanie par tej rundy odbyło się 17 grudnia 2018 roku. Pierwsze mecze zostały rozegrane 14 lutego, a rewanże 21 lutego 2019.
Pierwsze mecze
Rewanże
1/8 finału Od tej rundy drużyny rywalizujące ze sobą w parach losowane były niezależnie od kraju z którego pochodzą, a także grupy w której występowały. Losowanie par tej rundy odbyło się 22 lutego 2019 roku. Pierwsze mecze zostały rozegrane 7 marca, a rewanże 14 marca 2019.
Pierwsze mecze
Rewanże
Ćwierćfinały Losowanie par tej rundy odbyło się 15 marca 2019 roku. Pierwsze mecze zostały rozegrane 11 kwietnia, a rewanże 18 kwietnia 2019.
Pierwsze mecze
Rewanże
Półfinały Pierwsze mecze zostały rozegrane 2 maja, a rewanże 9 maja 2019.
Pierwsze mecze
Rewanże
Finał
1 Kepa Arrizabalaga 28 César Azpilicueta (c) 27 Andreas Christensen 30 David Luiz 33 Emerson Palmieri 7 N’Golo Kanté 5 Jorginho 17 Mateo Kovačić 11 Pedro 18 Olivier Giroud 10 Eden Hazard Zmiany: 13 Willy Caballero 52 Jamie Cumming 3 Marcos Alonso 21 Davide Zappacosta 24 Gary Cahill 44 Ethan Ampadu 8 Ross Barkley 51 Conor Gallagher 55 George McEachran 9 Gonzalo Higuaín 22 Willian Trener: Maurizio Sarri300px 1 Petr Čech 5 Sokratis Papastatopulos 6 Laurent Koscielny (c) 18 Nacho Monreal 15 Ainsley Maitland-Niles