Бензилхлорид

Бензи́лхлори́́д (α-хлоротолуен) — хлороорганічна сполука з формулою C6H5-CH2Cl.

Фізичні властивості За стандартних умов є безбарвною рідиною з різким запахом. Важча за воду і погано в ній розчиняється, але добре розчиняється в органічних розчинниках, таких як етанол, хлороформ, ацетон, діетиловий етер та інші.

Отримання Вперше бензихлорид було отримано 1853 року хлоруванням бензилового спирту:

Переважно бензилхлорид отримують хлоруванням толуену. Реакція протікає за вільнорадикальним механізмом:

C6H5CH3 + Cl2 -> C^H5CH2Cl + HCl

Інший спосіб — хлорометилювання бензену.

Хімічні властивості

Заміщення хлору нуклеофілами Як і інші хлороалкани, вступає у реакції нуклеофільного заміщення. Наприклад, гідролізується гарячою водою та лугами, утворюючи бензиловий спирт:

При реакції з аміаком утворюється бензиламін:

Аналогічна реакція відбувається з амінами. З первинних утворюються вторинні, де другий замісник — бензил, з вторинних третинні, а з третинних — четвертинні амонієві солі.

Також, при взаємодії з ціанідом натрію утворюється бензилціанід:

Хлорування Хлорування бензилхлориду призводить до утворення бензалхлориду та бензотрихлориду:

C6H5-CH2Cl + Cl2 -> C6H5-CHCl2 + HCl

C6H5-CHCl2 + Cl2 -> C6H5-CCl3 + HCl

Взаємодія з металами

Реакція Вюрца Натрій і мідь вступають з бензилхлоридом у реакцію Вюрца, утворюючи дифенілетан:

C6H5-CH2-Cl + Cu + Cl-CH2-C6H5-> C6H5-CH2-CH2-C6H5 + CuCl2

Реакція з магнієм При реакції бензилхлориду з магнієм утворюється бензилмагнійхлорид, який використовується для синтезу інших речовин за реакцією Гріньяра.

Токсичність Лакриматор, подразнює очі та слизові оболонки. Є канцерогеном у зв'язку з домішками більш хлорованих сполук.

Джерела