Кубок Словенії з футболу 1999–2000 — 9-й розіграш кубкового футбольного турніру в Словенії. Титул втретє здобула Олімпія (Любляна).
Календар Раунд Дата Матчі Клуби 1/16 фіналу 24 липня - 8 серпня 1999 16 32 → 16 1/8 фіналу 31 серпня - 22 вересня 1999 8 16 → 8 1/4 фіналу 13/20 жовтня 1999 8 8 → 4 1/2 фіналу 1/8 березня 2000 4 4 → 2 Фінал 10/17 травня 2000 2 2 → 1
1/16 фіналу
|colspan="3" style="background-color:#97DEFF" align=center|24 липня 1999
|colspan="3" style="background-color:#97DEFF" align=center|25 липня 1999
|colspan="3" style="background-color:#97DEFF" align=center|5 серпня 1999
|colspan="3" style="background-color:#97DEFF" align=center|8 серпня 1999
|colspan="3" style="background-color:#97DEFF" align=center|18 серпня 1999
1/8 фіналу
|colspan="3" style="background-color:#97DEFF" align=center|31 серпня 1999
|colspan="3" style="background-color:#97DEFF" align=center|22 вересня 1999
1/4 фіналу
|colspan="5" style="background-color:#97DEFF" align=center|13/20 жовтня 1999
1/2 фіналу
|colspan="5" style="background-color:#97DEFF" align=center|1/8 березня 2000
Фінал
|colspan="5" style="background-color:#97DEFF" align=center|10/17 травня 2000
Перший матч
Повторний матч
Посилання Кубок Словенії на rsssf Кубок Словенії на сайті Футбольної асоціації Словенії