2-Бутанол (бутан-2-ол, бутиловий спирт вторинний, метилетилкарбінол, бутиленгідрат або сек-бутанол) — є органічна сполука ряду вторинних спиртів з формулою CH3CH(OH)CH2CH3.
Це легкозаймиста безбарвна рідина, яка розчинна у 3 частинах води і повністю змішується з органічними розчинниками. Він виробляється у великих масштабах, насамперед як прекурсор промислового розчинника метилетилкетону.
2-Бутанол є і тому може бути отриманий як будь-який із двох стереоізомерів, позначених як (R)-(−)-2-бутанол та (S)-(+)-2-бутанол. Зазвичай він зустрічається у вигляді суміші двох стереоізомерів 1:1 — рацемічної суміші.
За присутності окисників (калій перманганат, калій дихромат), при температурі 300 °C перетворюється на ацетон. <center> {|align="center" class="wikitable" |||<center>
|(R)-(−)-2-бутанол||(S)-(+)-2-бутанол
Поширення в природі
У природі бутан-2-ол зустрічається в яблуках (Malus domestica), чорній смородині (Ribes nigrum) та мирті (Myrtus communis).
Виробництво та застосування У промисловості бутан-2-ол отримують шляхом гідратації 1-бутену або :
Як каталізатор для цього перетворення використовують сульфатну кислоту.
У лабораторних умовах його можна синтезувати за допомогою реакції Гріньяра, діючи на ацетальдегід у середовищі сухого діетилового етеру або тетрагідрофурану.
Хоча певна кількість бутан-2-олу використовується як розчинник, переважно його переробляють на бутанон (метилетилкетон, MEK) — важливий промисловий розчинник, що входить до складу багатьох побутових засобів для чищення та засобів для видалення фарби. Втім, більшість виробників розчинників для фарб припинили використання MEK у своїх продуктах через занепокоєння щодо впливу на здоров'я та нові законодавчі норми. Леткі естери бутан-2-олу мають приємні аромати й у невеликих кількостях використовуються як парфумерні компоненти або штучні ароматизатори.
Розчинність Наведені в літературі дані щодо розчинності бутан-2-олу часто є помилковими, зокрема в таких відомих довідниках, як , (CRC Handbook of Chemistry and Physics) та «Довідник з хімії Ланге» (Lange's Handbook of Chemistry). Навіть вказує неправильну розчинність. Ця поширена помилка виникла через довідник Бейльштейна «Handbuch der Organischen Chemie» («Посібник з органічної хімії»). У цій праці наведено хибну розчинність — 12,5 г на 100 г води. Багато інших джерел використали це значення, що призвело до ефекту «снігової кулі» та поширення помилки в промисловому світі. Правильні дані (35,0 г/100 г при 20 °C, 29 г/100 г при 25 °C і 22 г/100 г при 30 °C) вперше опублікував у 1886 році Алексеєв, а згодом подібні результати повідомили інші вчені, зокрема Долголенко та Драєр у 1907 та 1913 роках відповідно.
Заходи безпеки Як і інші бутаноли, бутан-2-ол має низьку гостру токсичність. LD50 становить 4400 мг/кг (щури, перорально).
Повідомлялося про кілька вибухів, що сталися під час звичайної дистиляції бутан-2-олу, ймовірно, через накопичення пероксидів, температура кипіння яких вища за температуру кипіння чистого спирту (тому вони концентруються в кубі приладу під час перегонки). Оскільки вважається, що спирти, на відміну від етерів, зазвичай не здатні утворювати пероксидні домішки, цю небезпеку часто не враховують. Бутан-2-ол належить до хімічних речовин класу B, що здатні утворювати пероксиди.
Примітки