Пропі́н (метилацетилен, алліл) — алкін з формулою CH3-C≡CH. За звичайних температури та тиску пропін є легкозаймистим безбарвним газом із неприємним запахом. Використовується як ракетне паливо.
Фізичні властивості +Фізичні властивості пропінуТемпература плавлення, °СТемпература кипіння, °Сd-274μ, D -101,5 -23,30,67850,75 За звичайних умов є безбарвним газом. При 25 °С погано розчиняється у воді, хлороформі, бензені та етанолі, проте при 20 °С розчиняється краще.
Будова Атоми вуглецю, що утворюють потрійний зв'язок, знаходяться у стані sp-гібридизації. Потрійний зв'язок складається з одного σ-зв'язку та двох π-зв'язків, його енергія зв'язку -812 кДж/моль. Довжина зв'язку C#C становить 0,1206 нм, C-C — 0,1459, C(1)-H — 0,1056 нм, а довжина зв'язків C(3)-H становить 0,1105 нм.
Хімічні властивості Вступає у реакцію з галогеноводнями з утворенням галогенпропену:
CH3-C#CH + HCl ->[CuCl]CH3-CCl=CH2
При взаємодії з бромоводнем атом брому може приєднатися як до першого, так і до другого атома вуглецю.
Також взаємодіє з галогенами, проте ця взаємодія відбувається повільніше, ніж взаємодія з галогеноводнями:
CH3-C#CH + Br2 -> CH3-CBr=CHBr
У присутності іонів ртуті у кислому середовищі взаємодіє з водою, утворюючи ацетон:
CH3-C#CH + H2O->[Hg^2+, H^+]CH3-COH=CH2-> CH3-C(O)-CH3
Взаємодіє зі спиртами у присутності солей міді, солей ртуті або алкоксидів. В результаті утворюються етери:
CH3-C#CH + R-OH->[Hg^2+, H^+]R-O-C(CH3)=CH2
Аналогічно взаємодіє з карбоновими кислотами, але в цій реакції утворюються естери:
CH3-C#CH + R-CO-OH->[Hg^2+, H^+]R-CO-O-C(CH3)-CH2
Може вступати у реакцію циклотримеризації у концентрованій сульфатній кислоті з утворенням триметилбензену:
3CH3-C#CH ->[H_2SO_4, t]C6H3(CH3)3
Окиснюється перманганатом калію з утворенням етанової кислоти та вуглекислого газу:
CH3-C#CH + 2O2->[KMnO_4]CH3-COOH + CO2
При взаємодії з воднем у присутності платини відновлюється до пропену, а потім до пропану, але, оскільки алкіни відновлюються легше за алкени, реакцію можна зупинити на стадії алкену:
CH3-C#CH + H2->[Pt]CH3-CH=CH2 + H2 ->[Pt] CH3-CH2-CH3
Взаємодіє з основами (лугами, амінами, реактивами Гріньяна) як кислота, бо зв'язок #C-H є полярним, тому може розірватися з утворенням H+ та CH3-C#C-:
CH3-C#C- H+ + Na+OH- -> CH3-C#C- Na+ + H2O
CH3-C#C- H+ + Na+NH2- -> CH3-C#C- Na+ + NH3
CH3-C#C- H+ + CH3- MgHal+ -> CH3-C#CMgHal + CH4
Отримання В промисловості пропін отримують при гідролізі карбіду магнію і як побічний продукт при виробництві ацетилену. Mg2C3 + 4H2O -> CH3-C#CH + 2Mg(OH)2
Алліл отримують дією спиртового розчину гідроксиду калію при нагріванні на 1,2-дибромопропан CH3CHBr-CH2Br. Це реакція дегідрогалогенування: від атомів вуглецю, до яких приєднаний бром, відривається по атому галогену та атому водню, щоб нейтралізувати луг:
CH3-CHBr-CH2Br + 2KOH -> CH3-C#CH + 2KBr + 2H2O
Примітки
2. О. Я. Нейланд. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1.
3. Кузнецов Д. Г. Органическая химия: Учебное пособие. — СПб.: Издательство «Лань», 2016. — 556 с. ISBN 978-5-8114-1913-5
4. https://www.safework.ru/content/cards/RUS0560.HTM
5. https://chemdb.net/ru/compound/wkrJ23grqe/#section-solubility