Терпінео́ли — три ізомерні монотерпенові спирти. Існують у вигляді таких ізомерів:

(R)-(+)-α-терпінеол(1-пара-ментен-8-ол) (S)-(−)-α-терпінеол(1-пара-ментен-8-ол) β-терпінеол(8-пара-ментен-1-ол) γ-терпінеол(8-пара-ментен-1-ол) δ-терпінеол

Властивості

Сполука Тпл, °C Ткип, °C d20 n [α] (±)-α-терпінеол 35-37 219 0,9350 1,4831 (+)-α-терпінеол 37 219-221 0,9430 1,4831 (+100,5) (–)-α-терпінеол 38-40 219 0,9364 1,4819 (-117,5) цис-β-терпінеол 36 78,1 (5 мм рт.ст.) 0,9260 1,4793 транс-β-терпінеол 32-33 209 0,9230 1,4747 γ-терпінеол 68-70 218 0,9412 1,4912

Мають запах квітів: α-терпінеол — запах бузку; β-терпінеол — запах гіацинту; γ-терпінеол — запах троянди.

Розчинні у етанолі, пропіленгліколі та ін. органічних розчинниках. Розчинність у воді 0,5 % (мас.)

При дії KMnO4 терпінеоли окиснюються з утворенням пара-ментантріолів. Гідратація терпінеолів веде до терпінгідрату. При дегідратації терпінеолів одержують суміш діпентену, терпіненів та терпінолену.

Одержання

(±)-α-Терпінеол одержують дегідратацією терпінгідрату або прямою гідратацією α-пінену.

α-Терпінеол може бути отриманий із терпіну, який у свою чергу отримується 25%-вою обробкою скіпідару сірчаною кислотою.

Взагалі під дією кислот багато аліфатичних монотерпенів легко циклізуються (приклад для гераніолу, ліналоолу, лімонену):

α-Терпінеол може бути отриманий виходячи з метилакрилату, ізопрену й метиліодиду:

Терпінеол у природі

Терпінеоли (переважно α-терпінеол) є в багатьох ефірних оліях, його містять померанцева олія, камфорна олія, геранієва олія, веролієва олія, петігренова олія і ін.). β- и γ-терпінеоли зустрічаються рідше.

Технічний терпінеол

Технічним терпінеолом називають суміш трьох ізомерних терпенових спиртів – α, β, γ-терпінеолів. Технічний терпінеол отримують із скипидару шляхом гідратації його розведеними мінеральними кислотами (сірчаною і азотною) з наступним відщепленням води від створеного при цьому терпінгідрату.

Застосування

Терпінеоли використовують для синтезу духмяних речовин, як компоненти харчових есенцій. Крім того, застосовуються як розчинники, пластифікатори, флотаційні реагенти, у парфумерії. Мають антимікробні властивості. α-Терпінеол має запах, який нагадує запах бузка.

Література Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии М. Химия. 1994. - 256 с. Химическая энциклопедия в 5 томах. 1995. том 4.

Посилання MSDS for alpha-terpineol http://commons.wikimedia.org/wiki/Gallery_Terpenes