Амід натрію (також відомий як содамід; систематична назва — азанід натрію) — неорганічна сполука з хімічною формулою . Це сіль, що складається з катіона натрію та аніона азаніду. Ця тверда речовина, яка небезпечно реагує з водою, має білий колір, проте комерційні зразки зазвичай сірі через наявність невеликої кількості металевого заліза, що потрапляє в процесі виробництва. проводить електричний струм у розплавленому стані, і його провідність подібна до провідності NaOH у такому ж стані. широко застосовується як сильна основа в органічному синтезі.

Отримання та структура Амід натрію можна отримати шляхом реакції натрію з газоподібним аміаком, проте в лабораторних умовах його зазвичай синтезують у рідкому аміаку в присутності іонів заліза(III) (наприклад, у формі нітрату заліза(III)) як каталізатора.Jander, Blasius, Strähle: Einführung in das anorganisch-chemische Praktikum. 14. Auflage. Hirzel, Stuttgart 1995, ISBN 978-3-7776-0672-9, S. 204–205. Реакція відбувається найшвидше при температурі кипіння аміаку (приблизно −33 °C). Як проміжний продукт реакції утворюється електрид .

є солеподібним матеріалом і тому кристалізується у формі нескінченного полімеру. Координаційна геометрія навколо натрію є тетраедричною. В аміаку утворює електропровідні розчини, що пояснюється наявністю іонів та .

Використання Амід натрію використовується переважно як сильна основа в органічній хімії, часто у вигляді суспензії (він є нерозчинним) у розчині рідкого аміаку. Однією з головних переваг використання аміду натрію є його відносно низька нуклеофільність. У промисловому виробництві індиго амід натрію є компонентом сильноосновної суміші, яка спричиняє циклізацію N-фенілгліцину. В результаті реакції виділяється аміак, який зазвичай повертають у виробничий цикл.L. Lange, W. Treibel "Sodium Amide" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim.

Дегідрогалогенування Амід натрію є стандартною основою для реакцій дегідрогалогенування. Він спричиняє відщеплення двох еквівалентів бромідної кислоти (HBr) від віцинального дибромоалкану з утворенням потрійного зв'язку вуглець—вуглець, як це відбувається, наприклад, під час синтезу фенілацетилену. Зазвичай для отримання бажаного алкіну достатньо двох еквівалентів аміду натрію. Проте для синтезу термінальних алкінів необхідні три еквіваленти, оскільки термінальна група CH отриманого алкіну протонує еквівалентну кількість основи.

Хлороводень та етанол також можуть бути відщеплені в такий спосіб, як це відбувається при отриманні 1-етокси-1-бутину.

Реакції циклізації У випадках, коли відсутній β-водень для елімінування, можуть утворюватися циклічні сполуки, як-от при отриманні метиленциклопропану, наведеному нижче.

У подібний спосіб можуть бути отримані циклопропени, азиридини та циклобутани.

Депротонування С- та N-кислот До С-кислот (вуглецевих кислот), які можуть бути депротоновані амідом натрію в рідкому аміаку, належать термінальні алкіни, метилкетони, циклогексанон, фенілоцтова кислота та її похідні, а також дифенілметан. Ацетилацетон втрачає два протони, утворюючи діаніон. Амід натрію також депротонує індол та піперидин.

Споріднені ненуклеофільні основи Однак амід натрію погано розчиняється в інших розчинниках, крім аміаку. Його використання значною мірою було витіснене такими спорідненими реагентами, як гідрид натрію, біс(триметилсиліл)амід натрію (NaHMDS) та діізопропіламід літію (LDA).

Інші реакції Перегрупування з орто-депротонуванням (зокрема ) Синтез оксиранів (епоксидів) Синтез індолів (зокрема ) Реакція Чичибабіна

Техніка безпеки Амід натрію є поширеним реагентом із тривалою історією лабораторного використання. Він може бурхливо розкладатися при контакті з водою, утворюючи аміак та гідроксид натрію:

При горінні в атмосфері кисню він утворює оксиди натрію (які реагують з утвореною водою, даючи гідроксид натрію) разом з оксидами азоту:

За наявності обмеженої кількості повітря та вологи (наприклад, у погано закритому контейнері) можуть утворюватися вибухонебезпечні суміші пероксидів. Це супроводжується пожовтінням або побурінням твердої речовини. Через це амід натрію слід зберігати у щільно закритій тарі в атмосфері інертного газу. Зразки аміду натрію, які мають жовтий або коричневий колір, становлять небезпеку вибуху.

Примітки