Алкілбензен — це хімічна сполука, що містить моноциклічне ароматичне кільце, з'єднане з одним або декількома насиченими вуглеводневими ланцюгами. Алкілбензени є похідними бензену, в яких один або більше атомів водню заміщені на алкільні групи. Найпростішим представником є толуен (або метилбензен), у якому атом водню бензенового кільця заміщений на метильну групу. Хімічна формула алкілбензенів — CnH2n-6.
Алкілбензени є дуже важливим класом вуглеводнів, особливо у промисловості органічного синтезу. Вони слугують сировиною для виробництва синтетичних сульфонатних мийних засобів, що входять до складу різноманітних побутових товарів, таких як мило, шампунь, зубна паста, пральний порошок тощо. Лінійні алкілбензени та розгалужені алкілбензени — це групи алкілбензенів, які використовують для отримання синтетичних сульфонатів. Проте, починаючи з 1960-х років, у промисловості віддають перевагу лінійним алкілбензенам через відкриття їхньої кращої здатності до біологічного розкладання порівняно із сульфонатами на основі розгалужених алкілбензенів.
Приклади алкілбензенів Родоначальна сполука: БензенАлкілбензени Бензен ТолуенКсилени o-ксиленм-ксиленп-ксиленТриметилбензенигемілітенпсевдокуменмезитиленТетраметилбензенпренітенізодурендурен Різнеетилбензенкуменп-цимен
Отримання Деякі алкілбензени, такі як толуен, триметилбензени та тетраметилбензени, зустрічаються в природі в кам'яновугільній смолі та як побічні продукти процесу нафтопереробки сирої нафти.
Основним методом одержання алкілбензенів є реакція алкілування:
Алкілування за Фріделем — Крафтсом: алкілбензени синтезують з олефінів або алкілгалогенідів та ароматичних сполук у присутності каталізатора, такого як AlCl3, HF або H2SO4.
Раніше алкілбензени синтезували з тетрапропілену, проте цей метод наразі рідко використовується через низьку біорозкладність алкілбензенсульфонатів, які отримують на його основі.
Хімічні властивості Алкілбензени вступають у різноманітні реакції електрофільного заміщення в ароматичному ядрі:
Реакція Гаттермана — Коха: названа на честь німецьких хіміків Людвіга Гаттермана та Юліуса Арнольда Коха. Це реакція каталітичного формілювання алкілбензенів монооксидом вуглецю та хлоридною кислотою.
Сульфування: реакція електрофільного введення сульфогрупи (–SO3H) до ароматичного кільця.
Спектроскопія Ізомери алкілбензену можна розрізнити, спостерігаючи за положенням алкільних замісників у бензеновому кільці, за допомогою мас-спектрометрії з хімічною іонізацією та протонним обміном. Звичайна ГХ-МС дає обмежені результати, оскільки ізомери мають ідентичну молекулярну масу та однаковий склад замісників.
Небезпека Алкілбензени є легкозаймистими речовинами. Більшість із них подразнюють очі та шкіру і становлять гостру небезпеку для здоров’я при потраплянні всередину. Алкілбензени токсичні для водних організмів і мають довготривалі вплив.
Застосування
Синтетичні сульфонати Алкілбензени є основною сировиною для виробництва синтетичних алкілбензенсульфонатів. Синтетичні сульфонати є найбільш поширеними мийними засобами, а також використовуються як промислові оливи, емульгатори, деемульгатори, інгібітори корозії, диспергатори, поверхнево-активні речовини для підвищення нафтовіддачі пластів, реагенти для флотації руд та змочувальні агенти. Для приготування сульфонатних мийних засобів найчастіше використовують лінійні алкілбензени, такі як алкілбензен, діалкілбензен та алкілтолуен.
Використання як розчинників Деякі менш заміщені алкілбензени, такі як толуен та ксилен, широко використовуються як розчинники у промисловості.
Примітки