Ізобутилацетат — органічна хімічна сполука з класу естерів. Цей естер утворюється з оцтової кислоти та ізобутанолу. Ізомерними сполуками, похідними від інших ізомерних бутанолів, є н-бутилацетат, втор-бутилацетат та трет-бутилацетат.
Поширення в природі Ізобутилацетат – це фруктовий ефір, який міститься в багатьох фруктах. Він є важливим компонентом, наприклад, бананів та динь. Він також міститься в яблуках, грушах, сливах, папаї, персиках та інжирних персиках, полуниці, чорниці, лічі, інжирі, нектаринах, а також у мангабі, курубі та плодах Strychnos cocculoides (рід Strychnos cocculoides). Ця сполука також міститься в алкогольних напоях, таких як сидр та шовковиці.
Отримання та синтез Ізобутилацетат виробляється у промислових масштабах шляхом кислотно-каталізованої естерифікації оцтової кислоти з ізобутанолом при температурах 110–120 °C у реакційних колонах.
Як каталізатори, окрім мінеральних кислот, таких як сульфатна кислота, можуть використовуватися також кислі іонообмінні смоли або цеоліти. У лабораторних умовах найчастіше як каталізатор застосовують п-толуолсульфонову кислоту.
Хімічні властивості Реакції гідролізу Кислотний гідроліз (естерифікація у зворотному напрямку). Реакція іде у присутності сильних кислот (наприклад, ) і є оборотною. Естер розпадається на вихідну кислоту та спирт:
CH3COOCH2CH(CH3)2 + H2O->[\ce{H2SO4}][] CH3COOH + HOCH2CH(CH3)2
Лужний гідроліз (омилення). Реакція іде у присутності сильних лугів (наприклад, NaOH) і є необоротною, оскільки утворюється сіль кислоти (ацетат натрію), яка не вступає в реакцію зі спиртом. Це так звана реакція омилення:
CH3COOCH2CH(CH3)2 + NaOH ->CH3COONa + HOCH2CH(CH3)2
Переетерифікація (трансестерифікація) Це реакція обміну спиртовими залишками між естером та іншим спиртом. Реакція каталізується кислотами або основами. Ця властивість використовується для синтезу інших естерів оцтової кислоти, оскільки ізобутанол має нижчу температуру кипіння і може бути легко видалений з реакційної суміші.
CH3COOCH2CH(CH3)2 + R-OH <=> CH3COOR + HOCH2CH(CH3)2
Реакція відновлення. Під дією сильних відновників (наприклад, ) естер відновлюється до двох спиртів: етанолу та ізобутанолу. CH3COOCH2CH(CH3)2 ->[\ce{LiAlH4}][] CH3CH2OH + HOCH2CH(CH3)2
Аміноліз. Реакція з аміаком призводить до утворення ацетаміду та відповідного спирту.
CH3COOCH2CH(CH3)2 + NH3 ->CH3CONH2 + HOCH2CH(CH3)2
Реакція з амінами призводить до утворення аміду та відповідного спирту. Якщо використовувати первинний амін (наприклад, метиламін ), в результаті утворюється N-метилацетамід та ізобутанол.
CH3COOCH2CH(CH3)2 + CH3NH2 ->CH3CONHCH3 + HOCH2CH(CH3)2
Примітки