Реа́кція Е́льбса — піролітична циклізація ортометилбензофенону в конденсовані поліароматичні сполуки. Названо на честь відкривача, німецького хіміка , який також відкрив реакцію, яку зараз називають . Свою працю він опублікував 1884 року.K. Elbs, E. Larsen: Ueber Paraxylylphenylketon, в: Chemische Berichte 1884, 17, 2847—2849; .K. Elbs: Beiträge zur Kenntniss aromatischer Ketone. Erste Mittheilung, в: Journal für Praktische Chemie. 1886, 33, 180—188; .
Однак, через брак знань у хіміків про структуру молекули нафталіну, Ельбс неправильно описав отриману речовину.
Можливості Реакція Ельбса дає змогу синтезувати конденсовані ароматичні сполуки. Як показав Ельбс 1884 року, можна під час дегідратації отримати антрацен. Також можна отримувати довгі поліароматичні системи, наприклад, пентацен. Ця реакція проводиться у дві стадії: спочатку виходить дигідропентацен, який потім дегідрується в присутності міді як каталізатора:
Ацилпохідні, необхідні для цієї реакції, можна отримати за реакцією Дільса — Альдера з хлоридом алюмінію.
Модифікації За реакцією Ельбса також можна синтезувати гетероциклічні сполуки. 1956 року опубліковано статтю про реакцію Ельбса для похідного тіофену. Очікуваний лінійний продукт не було отримано через зміну механізму реакції після формування інтермедіату, який викликає численні вільнорадикальні стадії реакції:G. M. Badger, B. J. Christie: Polynuclear heterocyclic systems. Part X. The elbs reaction with heterocyclic ketones, в: Journal of the Chemical Society 1956, 3435-3437; .
Примітки
Література