Motorola 300 1999 var ett race som var den sjätte deltävlingen i CART World Series säsongen 1999. Racet kördes den 29 maj på Gateway International Raceway i Madison, Illinois. Juan Pablo Montoya hade chansen att bli den förste nykomlingen någonsin att vinna fyra raka tävlingar, men efter att ha tagit pole position, gick inte tävlingen som han ville. Han slutade på elfte plats, samtidigt som Michael Andretti tog sin första seger för säsongen, vilket förde veteranen tillbaka in i mästerskapskampen. Dario Franchitti slutade trea, vilket gjorde att han också närmade sig Montoya i sammandraget. Tävlingens stora överraskning var att Hélio Castroneves blev tvåa med Hogan Racing.
Slutresultat Plats Förare Team Grid Kvaltid 1 Michael Andretti Newman/Haas Racing 11 25,381 2 Hélio Castroneves Hogan Racing 3 25,103 3 Dario Franchitti Team KOOL Green 5 25,197 4 Roberto Moreno Patrick Racing 19 25,676 5 Max Papis Team Rahal 13 25,404 6 Greg Moore Forsythe Racing 6 25,199 7 Tony Kanaan Forsythe Racing 14 25,446 8 P.J. Jones Patrick Racing 16 25,534 9 Christian Fittipaldi Newman/Haas Racing 8 25,237 10 Jimmy Vasser Chip Ganassi Racing 10 25,357 11 Juan Pablo Montoya Chip Ganassi Racing 1 25,014 12 Al Unser Jr. Marlboro Team Penske 24 25,899 13 Richie Hearn Della Penna Motorsports 25 25,996 14 Scott Pruett Arciero-Wells Racing 20 25,681 15 Shigeaki Hattori Bettenhausen Motorsports 26 26,335 16 Alex Barron All American Racing 23 25,768 17 Cristiano da Matta Arciero-Wells Racing 12 25,399 18 Maurício Gugelmin PacWest Racing 21 25,720 19 Paul Tracy Team KOOL Green 2 25,094 20 Michel Jourdain Jr. Payton/Coyne Racing 22 25,754 21 Adrián Fernández Patrick Racing 7 25,223 22 Patrick Carpentier Forsythe Racing 4 25,187 23 Bryan Herta Team Rahal 17 25,619 24 Dennis Vitolo Payton/Coyne Racing 27 27,472 25 Gil de Ferran Walker Racing 15 25,533 26 Tarso Marques Marlboro Team Penske 18 25,666 27 Robby Gordon Team Gordon 9 25,248
Kategori:1999 i USA Gateway 1999