Совјетска окупација Бесарабије и Северне Буковине догодила се од 28. јуна до 4. јула 1940. године, као резултат ултиматума Совјетског Савеза Румунији 26. јуна 1940. године, који је претио употребом силе. Бесарабија је била део Краљевине Румуније од времена Руског грађанског рата а Буковина од распада Аустроугарске, а Херца је била округ румунског Старог краљевства. Ти региони, са укупном површином од и популацијом од 3.776.309 становника, били су укључени у Совјетски Савез. Дана 26. октобра 1940. године, шест румунских острва на Чилији, краку Дунава, површине , такође је заузела Совјетска армија.
Совјетски Савез је планирао да изврши анексију инвазијом у пуном обиму, али је румунска влада, одговарајући на совјетски ултиматум изручен 26. јуна, пристала да се повуче са територија како би избегла војни сукоб. Употреба силе проглашена је нелегалном Конвенцијама за дефиницију агресије у јулу 1933., али са међународноправног становишта, нови статус припојених територија на крају је заснован на формалном споразуму којим је Румунија пристала на ретроцесију Бесарабије и уступање Северне Буковине. Како у ултиматуму није поменуто, Румунија није пристала на анексију округа Херца, а исто важи и за каснију совјетску окупацију дунавских острва. Трећи рајх, који је у тајном протоколу Споразума Рибентроп-Молотов из 1939. године прихватио совјетски интерес за Бесарабију, био је обавештен пре планираног ултиматума 24. јуна, али није обавестио румунске власти.Bossy, G.H., Bossy, M-A. Recollections of a Romanian Diplomat, 1918–1969, Volume 2, Hoover Press, 2003. Пад Француске, гаранта румунских граница, 22. јуна, сматра се важним фактором совјетске одлуке о постављању ултиматума.
Молдавска Совјетска Социјалистичка Република проглашена је 2. августа 1940. године као саставна република Совјетског Савеза, обухватајући већи део Бесарабије и део Молдавске Аутономне Совјетске Социјалистичке Републике, аутономне републике Украјинске ССР на левој обали Дњестра (сада отцепљено Придњестровље). Регион Херца и региони насељени словенском већином (Северна Буковина, Северна и Јужна Бесарабија) били су укључени у Украјинску ССР. Током совјетске администрације догодио се период политичких прогона, укључујући егзекуције, депортације у радне логоре и хапшења.
У јулу 1941. румунске и немачке трупе окупирале су Бесарабију, Северну Буковину и Херцу током инвазије сила Осовине на Совјетски Савез. Успостављена је војна управа, а јеврејско становништво у региону погубљено је на лицу места или депортовано у Придњестровље, где је велики број настрадао. У августу 1944. године, током совјетске Јаши-кишињевске офанзиве, ратни напор Осовине на Источном фронту је пропао. Пуч краља Михаја 23. августа 1944. изазвао је да румунска војска престане да се одупире совјетском напредовању и да се придружи борби против Немачке. Совјетске снаге напредовале су из Бесарабије у Румунију, заробивши већи део румунске сталне војске као ратне заробљенике, и окупирале су земљу. Румунија је 12. септембра 1944. потписала Московско примирје са савезницима. Примирје и мировни споразум из 1947. године потврдили су совјетско-румунску границу каква је била 1. јануара 1941. године.United States Department of State. Foreign relations of the United States, 1946. Paris Peace Conference: documents Volume IV (1946)
Бесарабија, Северна Буковина и Херца остале су део Совјетског Савеза све док се није распао 1991. године када су постале део нових независних држава Молдавије и Украјине. У својој Декларацији о независности од 27. августа 1991. године, Молдавија је осудила стварање Молдавске Совјетске Социјалистичке Републике.
Позадина
Као историјска регија, Бесарабија је била источни део Кнежевине Молдавије. У 1812. према условима Букурешког мира Османско царство, коме је Молдавија била вазална држава, је препустило регион Руској Империји.
Међуратни совјетско-румунски односи thumb|Међуратна Румунија (1920–1940) Питање Бесарабије је било и политичке и националне природе. Према попису становништва из 1897. године, Бесарабија, тада губернија Руског царства, имала је 47.6% Молдаваца, 19.6% Украјинаца, 8% Руса, 11.8% Јевреја, 5.3% Бугара, 3.1% Немаца и 2.9% Гагауза.История Республики Молдова. С древнейших времён до наших дней = Istoria Republicii Moldova: din cele mai vechi timpuri pină în zilele noastre / Ассоциация учёных Молдовы им. Н. Милеску-Спэтару — изд. 2-е, переработанное и дополненное. — Кишинёв: Elan Poligraf, 2002. — С. 146. — 360 с. — Подаци показују снажан пад удела Молдаваца / Румуна у поређењу са пописом становништва из 1817. године, који је извршен убрзо након што је Руско царство анектирало Бесарабију 1812. године, у којем су Молдавци / Румуни представљали 86% становништва.Keith Hitchins, Rumania: 1866-1947 (Oxford History of Modern Europe). 1994. Њихово смањење на попису становништва из 1897. године изазвано је руском политиком насељавања других националности и русификације у Бесарабији.
Током Руске револуције 1917. мгодине, у Бесарабији је формирано Национално веће за управљање провинцијом. Веће, локално познато као Сфатум цари, покренуло је неколико националних и социјалних реформи, а 2./15. децембра 1917. прогласило је Молдавску Демократску Републику аутономном републиком у саставу Руске Федеративне Демократске Републике.
Румчерод, супарничко веће које је било лојално Петроградском совјету, такође је основано и крајем децембра стекло је контролу над главним градом, Кишињевом и прогласило се једином влашћу над Бесарабијом. Уз сагласност савезника, према румунској историографији, на захтев Сфатум царија, румунске трупе су почетком јануара ушле у Бесарабију и до фебруара потиснуле Совјете преко Дњестра. Упркос каснијим изјавама румунског премијера да је бесарапска влада пристала на војну окупацију, интервенција је изазвала протест локалног становништва, нарочито Јона Инкулета, председника Сфатум царија и Пантелејмон Ерхана, шефа привремене молдавске извршне власти.Charles Upson Clark, "Bessarabia", Chapter XIX, New York, 1926, Chapter 19 Извршна власт је чак овластила лоше организовану молдавску милицију да се одупре румунском напредовању, иако са мало успеха.Petre Cazacu, Moldova dintre Prut și Nistru 1812-1918, Chișinău, Știinţa, 1992, pp. 345–346 Након интервенције, совјетска Русија је прекинула дипломатске односе са Румунијом и запленила румунско благо које је било ускладиштено у Москви на чување. Да би смирили ситуацију, представници Антанте у Јашију издали су гаранцију да је присуство румунске војске само привремена војна мера за стабилизацију фронта, без даљег утицаја на политички живот региона. У јануару 1918. Украјинска Народна Република прогласила је своју независност од Русије, што је Бесарабију оставило физички изоловану од петроградске владе и довело до проглашења независности Републике Молдавије 24. јануара / 5. фебруара. Неки историчари сматрају да је декларација дата под притиском Румуније. Након неколико совјетских протеста, 20. фебруара / 5. марта, румунски премијер, генерал Александру Авереску, потписао је уговор са совјетским представником у Одеси, Кристијаном Раковским, којим је предвиђено да румунске трупе буду евакуисане из Бесарабије у року од два месеца у замену за ослобађање румунских ратних заробљеника које је држао Румчерод. Након што је Бела гарда приморала Совјете да се повуку из Одесе, а Немачко царство је тајним споразумом (део Споразума у Букурешту 1918.) 5./18. марта пристало на румунску анексију Бесарабије,Wim P. van Meurs, The Bessarabian question in communist historiography, East European Monographs, 1994, p. 67 румунска дипломатија је одбила уговор тврдећи да Совјети нису били у стању да испуне своје обавезе.
Сфатум цари је 27. марта / 9. априла 1918. гласао за Унију Бесарабије са Румунијом, условљену испуњењем аграрне реформе. Било је 86 гласова за, 3 гласа против, 36 посланика било је уздржано, а 13 посланика одсутно. Неколико историчара, укључујући румунске попут Кристине Петреску и Сорина Алекандрескуа, гласање сматра контроверзним.Cristina Petrescu, "Contrasting/Conflicting Identities:Bessarabians, Romanians, Moldovans" in Nation-Building and Contested Identities, Polirom, 2001, p. 156 Према историчару Чарлсу Кингу, са румунским трупама које су већ у Кишињеву, румунским авионима који су кружили изнад сале за састанке и румунским премијером који је чекао у ходнику, многи посланици мањина једноставно су одлучили да не гласају. Георгиј Чичерин, совјетски Народни комесар за спољне послове, упутио је протестну ноту 18. априла против инкорпорације Бесарабије у Румунију.
У августу 1916. Антанта и неутрална Румунија потписале су тајну конвенцију којом је предвиђено да се Румунија придружи рату против Централних сила у замену за неколико територија Аустроугарске, попут Буковине. На крају Првог светског рата, национални покрети Румуна и Украјинаца почели су да се појављују у покрајини, али оба покрета имала су опречне циљеве, сваки од њих настојећи да уједини провинцију са својом националном државом. ако је 25. октобра 1918. украјински Национални комитет, стекавши предност у Черновци, прогласио Северну Буковину, насељену украјинском већином, делом Западноукрајинске Народне Републике. Румуни су 27. октобра следили њихов пример, проглашавајући читав регион уједињеним са Румунијом, и позивајући румунске трупе. Румунска интервенција брзо је успоставила румунску скупштину као доминантну силу, а 28. новембра Конгрес Румуна, Немаца и Пољака гласао је за уједињење са Румунијом. Представници украјинског и јеврејског становништва бојкотовали су Конгрес, а борба између етничких фракција настављена је неколико месеци.
Током Руског грађанског рата, совјетске владе Украјине и Русије, подстакнуте немирима у Бесарабији због румунске окупације, издале су заједнички ултиматум Румунији 1. маја 1919. године за њено повлачење из Бесарабије, а сутрадан Кристијан Раковски, председавајући украјинске совјетске владе, поставио је још један ултиматум за повлачење румунских трупа и из Буковине. Црвена армија је потиснула Румуне преко Дњестра и проглашена је Бесарабијска Совјетска Социјалистичка Република. Ултиматум је такође дошао у контексту Мађарске Совјетске Републике, при чему су се совјети надали да ће спречити румунску интервенцију у Мађарској. Масовна побуна у Украјини спречила је даљи напредак Совјетског Савеза.. . Совјетска Русија је наставила своју политику непризнавања румунског суверенитета над Бесарабијом, коју је сматрала територијом окупираном од стране Румуније, све до 1940. године.
Током преговора пре Париског споразума 1920. године, Сједињене Америчке Државе затражиле су да се у Бесарабији одржи референдум како би се одлучило о њеној будућности, али је предлог одбио шеф румунске делегације Јон Братиану, који је тврдио да такав подухват може омогућити дистрибуцију бољшевичке пропаганде у Бесарабији и Румунији. Бели Руси, су на Мировној конференцији такође затражили референдум, да би поново били одбијени. Совјети су наставили да се залажу за референдум током следеће деценије, да би га румунска влада сваки пут одбила.