мини|десно|150px|Generalna struktura tioestra. Tioestri su jedinjenja sa funkcionalnom grupom -{C-S-CO-C}-. Oni su proizvod esterifikacije karboksilnih kiselina i tiola. Tioestri su široko rasprostranjeni u biohemiji, najpoznatiji derivat je acetil-CoA.
Sinteza Tioesteri se mogu pripremiti na više načina.-{Shin-ichi Fujiwara, Nobuaki Kambe (2005) volume, 251: pp. 87–140.}- Glavni metod pripreme je kondenzacija tiola i karboksilnih kiselina u prisustvu dehidracionog agenta:-{Synthesis of thioesters}- -{RSH + R'CO2H → RSC(O)R' + H2O}- Tipični dehidracioni agens je -{DCC}-. Kiselinski anhidridi i neki laktoni takođe reaguju sa tiolima u prisustvu baza.
Oni se takođe formiraju putem karbonilacije alkina i alkena u prisustvu tiola.-{Werner Bertleff, Michael Roeper, Xavier Sava, 2007, .}-
Reakcije Karbonilni centar tioestara je reaktivan. On se reaguje poput blaže verzije kiselinskih hlorida. Tioestri i amini se kombinuju i daju amide: -{R"NH2 + RSC(O)R' → R"2NC(O)R' + RSH}-
-{C-H}- grupa susedna karbonilu tioestara je blago kisela i podleže aldolnoj kondenzaciji. Taj tip reakcije se odvija tokom biosinteze masnih kiselina.
Biohemija Tioesteri su česti intermedijari mnogih biosintetičkih reakcija, među kojima je formiranje i degradacija masnih kiselina i mevalonata, prekurzora steroida. Biosinteza lignina, koji sačinjava veliku frakciju biomase, se odvija putem tioestarskih derivata kafeinske kiseline. Neki od njih su malonil--{CoA}-, acetoacetil--{CoA}-, propionil--{CoA}- i cinamoil--{CoA}-. Proces acetogeneze obuhvata formiranje acetil--{CoA}-. Dehidratacioni agens u formiranju ovih tioestara je ATP. Tioestri isto tako učestvuju u obeležavanju proteina ubikvitinom, koji označava proteine za degradaciju.
Izomerna jedinjenja: tionoestri мини|десно|150px|Formula metil tionobenzoata Tionoestri su izomerni sa tioestrima. Kod tionoestara, sumpor zamenjuje karbonilni kiseonik estara. Metil tionobenzoat je -{C6H5C(S)OCH3}-. Takva jedinjenja se tipično pripremaju reakcijom tioacil hlorida sa alkoholom, kao i reakcijom Lovesonovog reagensa sa estrima.-{R. J. Cremlyn, : Chichester. .}-
400 px
Reference
Категорија:Тиоестри