Kyselina urokanová (presnejšie kyselina trans-urokanová; UCA) je jeden z intermediátov katabolizmu L-histidínu. Jej izomér, kyselina cis-urokanová, je vzácny. Konjugovanou zásadou kyseliny urokanovej je urokanát.
Metabolizmus Urokanát vzniká z histidínu pôsobením enzýmu histidázy, pričom sa uvoľnuje amoniak:
histidín → urokanát + NH3
Urokanát sa potom premieňa na 4-imidazolón-5-propionát pôsobením urokanáthydratázy (urokanázy):
urokanát + H2O → 4-imidazolón-5-propionát
Konečným produktom dráhy je glutamát.
Klinický význam Dedičný nedostatok urokanázy vedie k zvýšenej hladine urokanátu v moči, čo sa označuje ako urokanová acidúria.
Filagrín, prekurzor urokanátu v koži, má významnú úlohu pri spustení atopickej dermatitídy a astmy.
Predpokladá sa, že urokanát je významnou látkou priťahujúcou parazita Strongyloides stercoralis, hlavne kvôli zvýšenej hladine urokanátu v chodidlách, ktorými sa tento parazit často dostáva do tela.
Funkcia Urokanát bol detegovaný u zvierat v pote a na koži, kde okrem iných možných funkcií plní úlohu endogénnej ochrany proti slnečnému žiareniu alebo pôsobí ako fotoprotektant proti poškodeniu DNA spôsobenému UVB žiarením. Urokanát sa nachádza hlavne v časti kože zvanej stratum corneum na úplnom povrchu kože a väčšina z neho pravdepodobne vzniká z filagrínu (proteínu bohatého na histidín). Pri vystavení UVB žiareniu sa trans-urokanát in vitro i in vivo mení na cis-urokanát (cis-UCA). Je známe, že cis-urokanát aktivuje regulačné T bunky.
Podľa niektorých štúdií má filagrín dôležitú úlohu v tom, že udržiava povrch kože mierne kyslý prostredníctvom rozkladu na histidín a následne na trans-urokanát, avšak iné štúdie tvrdia, že kaskáda filagrín–histidín–urokanát nie je nutná pre okyslenie kože.
História Urokanát bol prvýkrát izolovaný v roku 1874 chemikom Maxom Jaffém z moču psov, podľa čoho je pomenovaný (z latinského urina, moč, a canis, pes).
Referencie
Pozri aj Histidinémia Vrodené poruchy metabolizmu
Externé odkazy The Online Metabolic and Molecular Bases of Inherited Disease - Chapter 80 - Prehľad porúch histidínového metabolizmu vrátane urokanovej acidúrie (po anglicky)
Zdroj
Kategória:Imidazoly Kategória:Karboxylové kyseliny