Fosforibozylpyrofosfát (PRPP, tiež 5-fosforibozyl-1-difosfát) je pentózafosfát, ktorý vystupuje ako biochemický intermediát v biosyntéze purínových nukleotidov. Tvoria sa z neho teda stavebné bloky DNA a RNA. Vitamíny tiamín a kobalamín takisto obsahujú fragmenty, ktoré sú odvodené od PRPP. PRPP tiež vystupuje v biosyntéze aminokyselín histidínu a tryptofánu. Skladá sa z pentózy ribózy a troch fosfátových skupín, jednej viazanej na C5 uhlík a dvoch viazaných v podobe pyrofosfátu na C1 uhlík.
Syntéza PRPP vzniká z ribóza-5-fosfátu (R5P) pôsobením enzýmu ribózafosfátdifosfokinázy, ktorá katalyzuje nasledujúcu reakciu:
500x500bod
Úloha PRPP v metabolizme PRPP vystupuje v niekoľkých reakciách, pri ktorých sa prenáša fosforibózová skupina, vrátane obnovovacích dráh:
EnzýmReaktantProdukt adenínfosforibozyltransferázaadenínAMP hypoxantín-guanínfosforibozyltransferázaguanínGMP hypoxantín-guanínfosforibozyltransferázahypoxantínIMP nikotinátfosforibozyltransferázanikotinátnikotinátribozid orotátfosforibozyltransferázaorotátOMP uracilfosforibozyltransferázauracilUMPxantínfosforibozyltransferázaxantínXMP
Pri de novo syntéze purínov pôsobí enzým amidofosforibozyltransferáza na PRPP, čím vzniká fosforibozylamín.
Pri biosyntéze histidínu dochádza k reakcii PRPP s ATP, pri ktorej sa štiepi kruh ATP. Uhlíkové atómy z ribózy v PRPP tvoria lineárny reťazec a časť imidazolového kruhu histidínu. To isté platí pre biosyntézu tryptofánu, kde prvým krokom je N-alkylácia kyseliny antranilovej katalyzovaná enzýmom antranilátfosforibozyltransferázou.
Zvýšená hladina PRPP Zvýšená hladina PRPP je charakterizovaná zvýšenou produkciou a akumuláciou kyseliny močovej, čo vedie k hyperurikémii a hyperurikozúrii. Je to jedna z príčin vzniku dny.
Zvýšená hladina PRPP je takisto prítomná pri Lesch–Nyhanovom syndróme. Spôsobuje to znížená hladina hypoxantín-guanínfosforibozyltransferázy (HGPRT), keďže PRPP je substrát tohto enzýmu počas obnovovania purínov.
Referencie
Pozri aj Metabolizmus purínov Metabolizmus pyrimidínov
Zdroj
Kategória:Organofosfáty Kategória:Monosacharidy