náhľad|400x400bod|Príklad depsipeptidu s tromi amidovými skupinami (zvýraznené modrou) a jednou esterovou skupinou (zvýraznená zelenou). R1 a R2 sú organické skupiny (napríklad metyl) alebo vodík, ktoré sú súčasťou α-hydroxykarboxylových kyselín. Skupiny R2, R4 a R5 sú organické skupiny alebo vodík, ktoré sú súčasťou α-aminokyselín. Depsipeptid je peptid, v ktorom je aspoň jedna amidová skupina, -C(O)NH-, nahradená za esterovú skupinu, -C(O)O-. Mnohé depsipeptidy majú peptidové i esterové väzby. Nachádzajú sa hlavne v morských a mikrobiálnych prírodných produktoch.
Prírodné depsipeptidy vpravo|náhľad|222x222bod|Enterochelín je depsipeptid, ktorý funguje ako prenášač železa. Bolo objavených niekoľko depsipeptidov, ktoré pôsobia proti rakovine.
Medzi depsipeptidové enzýmové inhibítory patrí romidepsín, bicyklický peptid, ktorý inhibuje históndeacetylázu. Prvýkrát bol izolovaný z fermentačného produktu baktérie Chromobacterium violaceum.
Podľa priebežných výsledkov z roku 2010 pôsobí etamycín protí meticilín-rezistentnému Staphylococcus aureus u myší. Niekoľko depsipeptidov izolovaných zo Streptomyces vykazuje antimikrobiálnu aktivitu.K. H. Michel, R. E. Kastner (Eli Lilly and Company), US 4492650, 1985 [Chem. Abstr. 1985, 102, 130459] Tieto depsipeptidy tvoria nový druh potenciálnych antibiotík známych ako acyldepsipeptidy (ADEPy). ADEPy sa zameriavajú na aktivitu proteázy štiepiacej kaseín, čím sa indukuje nekontrolovaná degradácia peptidov a rozkladanie proteínov, čo zabíja mnohé Gram-pozitívne baktérie.
Vznik aminokyselín Depsipeptidy boli navrhnuté ako historickí predchodcovia peptidov.
Referencie
Pozri aj Valinomycín - antibiotikum zo Streptomyces spp. s depsipeptidovou štruktúrou Eniatín - depsipeptid Naktín - depsipeptid Nonaktín - depsipeptid Monaktín - depsipeptid Dinaktín - depsipeptid Gramicidín Nigericín Iónofor Protónofor
Iné projekty
Zdroj
Kategória:Depsipeptidy Kategória:Biochemikálie