Izostéria opisuje podobnosť molekúl alebo iónov, ktoré majú podobný tvar a často i elektrónové vlastnosti. Molekula izostérická s inou molekulou sa nazýva izostér. Existuje mnoho definícií,Richard Silverman, The Organic Chemistry of Drug Design and Drug Action, Second Edition, 2004 ale tento termín sa zvyčajne používa v rámci bioaktivity a vývoja liekov. V prípade biologicky aktívnych látok, ktoré vykazujú izostériu, sa hovorí o bioizostéroch. Bioizostéria sa často využíva pri vývoji liekov:Nathan Brown. Bioisosteres in Medicinal Chemistry. Wiley-VCH, 2012, p. 237. tieto lieky sú organizmom stále rozpoznávané a prijímané, ale ich funkcie budú odlišné od pôvodnej molekuly. Koncept izostérie je podobný konceptu izoelektronicity.
Jednou z molekúl vykazujúcich izostériu je 5-brómuracil, ktorý sa podobá na tymín, a je možné ním vyvolať mutácie.
História a ďalšie definície Neklasické izostéry sa neriadia klasifikáciou uvedenou vyššie, ale stále zapríčiňujú podobné biologické efekty in vivo. Neklasické izostéry môžu obsahovať podobné atómy, ale ich štruktúra nenasleduje jednoducho definovateľné pravidlá.
Koncept izostérie prvýkrát formuloval Irving Langmuir v roku 1919 a neskôr ho v roku 1925 upravol Grimm. Hans Erlenmayer rozšíril tento koncept na biologické systémy v roku 1932. Klasické izostéry sú definované ako atómy, ióny alebo molekuly, ktoré majú identickú vonkajšiu elektrónovú vrstvu. Táto definícia sa neskôr rozšírila na skupiny, ktoré môžu mať podobné biologické aktivity. Potvrdením platnosti tejto definície bolo pozorovanie niektorých skupín zlúčenín, napríklad benzénu, tiofénu, furánu a dokonca pyridínu, ktoré majú podobné fyzikálne a chemické vlastnosti.
Referencie
Zdroj
Kategória:Teoretická chémia